Diplom- und Abschlussarbeiten (2024/25)
Stabile Radikale: Synthese und Anwendung im Schulunterricht
Projektleiter
Jakob Primosch
Der Einfluss von konjugierten π-Elektronen-Systemen in Aromaten auf die Stabilität von Radikalen und damit deren Reaktionsverhalten soll anhand des Radikals der Verbindung Tris(4-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}phenyl)brommethan untersucht werden. Die Umsetzbarkeit dieser (oder einer ähnlichen) Synthese im organischen Praktikum soll durch die Erarbeitung einer Apparatur für Reaktionen in Schutzgasatmosphäre mit bestehender Ausrüstung überprüft werden.
Mitarbeiter
Noah Hauser
Der Einfluss von nicht-konjugierten π-Elektronen-Systemen in Aromaten auf die Stabilität von Radikalen und damit deren Reaktionsverhalten soll anhand des Radikals der Verbindung Tribiphenylbrommethan untersucht werden. Durch Versuche zur Aufarbeitung/Reinigung soll die Reinheit und Ausbeute von Produkten sowie Ausgangsmaterialien optimiert werden.
Zielsetzung
Die Radikale Tris(4-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}phenyl)methyl und Tribiphenylmethyl sollen unter Luftausschluss in entsprechender Reinheit und Ausbeute isoliert und hinsichtlich ihrer Reaktivität untersucht werden. Falls diese Synthesen im Praktikum anwendbar sind, sollen sie als Vorschrift für Schüler zusammengefasst oder ein vergleichbares, einfacheres Beispiel gesucht werden.
Problemstellung
Radikale sind meist sehr instabile Verbindungen mit interessanten Eigenschaften und speziellem Reaktionsverhalten. In diesem Zusammenhang wurde die Totalsynthese von Verbindungen Tribiphenylbrommethan und Tris(4-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}phenyl)brommethan sowie deren Radikalen angegangen. Die optimierten Synthesen werden für ihre Umsetzbarkeit im Unterricht hin untersucht.
Ergebnisse
Jakob Primosch: Nachweis der gelungenen Synthese von Tris(4-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}phenyl)brommethan und dessen Radikals durch entsprechende spektroskopische und physikalische Methoden. Vorstellung einer Schutzgasapparatur für die Darstellung der Radikale.Noah Hauser: Nachweis der gelungenen Synthese von Tribiphenylbrommethan und dessen Radikals durch entsprechende spektroskopische und physikalische Methoden. Isolation der Endverbindungen und für beide Synthesen wichtige Zwischenprodukte in hoher Ausbeute und Reinheit.